含氟農(nóng)藥

本書(shū)由兩部分組成：第1部分主要闡述了含氟農(nóng)藥的發(fā)現(xiàn)過(guò)程，氟元素在農(nóng)藥及生物化學(xué)中的作用；第2部分收集了目前已經(jīng)上市（截至2023年2月）的含氟農(nóng)藥分子297個(gè)，對(duì)每種含氟農(nóng)藥進(jìn)行了較為詳細(xì)的介紹，包括名稱(chēng)、化學(xué)結(jié)構(gòu)式、理化性質(zhì)、合成路線、分析方法、毒性、代謝、作用機(jī)理、制劑以及應(yīng)用等，并附有主要參考文獻(xiàn)。
本書(shū)可供從事含氟農(nóng)藥研究與開(kāi)發(fā)的單位和企業(yè)作為參考，也可以作為高等院校氟化學(xué)、農(nóng)學(xué)等專(zhuān)業(yè)學(xué)生和教師的參考書(shū)。

肖吉昌，中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所研究員，博士生導(dǎo)師，中國(guó)科學(xué)院大學(xué)崗位教授。研究興趣主要包括氟化試劑與反應(yīng)、含氟功能材料、含氟藥物活性分子、溶劑萃取、含氟熔鹽等。主持和承擔(dān)了科技部973項(xiàng)目、國(guó)家自然科學(xué)基金委重大項(xiàng)目、中國(guó)科學(xué)院戰(zhàn)略性先導(dǎo)科技專(zhuān)項(xiàng)等課題。在國(guó)內(nèi)外重要學(xué)術(shù)刊物上發(fā)表論文180余篇、獲專(zhuān)利20余項(xiàng)。

許天明，正高級(jí)工程師，浙江省化工研究院（南方農(nóng)藥創(chuàng)制中心浙江基地）農(nóng)藥創(chuàng)制重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室主任，長(zhǎng)期從事新農(nóng)藥創(chuàng)制及氟精細(xì)化學(xué)品研究開(kāi)發(fā)；以第一發(fā)明人成功創(chuàng)制高效殺菌劑苯醚菌酯、殺螨劑唑醚螨腈等農(nóng)藥新品種；承擔(dān)完成國(guó)家、省部級(jí)等科研項(xiàng)目10余項(xiàng)；申請(qǐng)發(fā)明專(zhuān)利100多件，國(guó)內(nèi)外授權(quán)專(zhuān)利50多件；發(fā)表SCI論文30多篇。

林錦鴻，上海大學(xué)化學(xué)系副教授、博士生導(dǎo)師。2005年本科畢業(yè)于東華大學(xué)，2011年博士畢業(yè)于上海有機(jī)所。2011年3月-2013年2月，在紐約州立大學(xué)Albany分校從事博士后研究，2013年3月加入上海有機(jī)所任副研究員，2019年入選中科院青年創(chuàng)新促進(jìn)會(huì)，2021年4月加入上海大學(xué)化學(xué)系任副教授。長(zhǎng)期從事有機(jī)氟化學(xué)研究，主持了國(guó)家自然科學(xué)基金委、上海市科委等基金項(xiàng)目，已在Acc. Chem. Res.、Angew. Chem. Int. Ed.等雜志發(fā)表第一作者/通訊作者的SCI論文五十余篇。

陳紅斌，正高級(jí)工程師，生物醫(yī)藥博士，上海國(guó)化醫(yī)藥科技有限公司及浙江國(guó)化科技集團(tuán)董事長(zhǎng)，"江西省百千萬(wàn)工程人選"。電解氟化技術(shù)帶頭人。主持和承擔(dān)了多項(xiàng)省級(jí)戰(zhàn)略新興產(chǎn)業(yè)引導(dǎo)項(xiàng)目和省級(jí)重大專(zhuān)項(xiàng)工程。常年深耕于氟化工和生物醫(yī)藥，擁有221項(xiàng)技術(shù)專(zhuān)利，授權(quán)發(fā)明專(zhuān)利10項(xiàng)。榮獲2022年度全國(guó)雙創(chuàng)大賽50強(qiáng)，江西省科技進(jìn)步獎(jiǎng)及多項(xiàng)其他省部級(jí)獎(jiǎng)勵(lì)。

雖然人體在生活中通過(guò)飲水、食物、空氣食入過(guò)量的氟過(guò)量會(huì)造成氟斑牙、氟骨癥等機(jī)體損害，但氟在生活、工業(yè)、農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用非常廣泛。由于氟原子具有模擬效應(yīng)、電子效應(yīng)、阻礙效應(yīng)、滲透效應(yīng)等特殊性質(zhì)，因此它的引入可使化合物的生物活性倍增。農(nóng)業(yè)上利上氟原子的這些特性，制成了殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、除草劑、殺螨劑、消毒劑等等含氟農(nóng)藥，具有毒性低、用量少、活性高、藥殘低等特點(diǎn)。 《含氟農(nóng)藥》屬于有機(jī)化學(xué)與農(nóng)學(xué)之間的一個(gè)交叉，除專(zhuān)業(yè)人士之外，管理部門(mén)也可能對(duì)這方面的書(shū)籍感興趣。因?yàn)楹r(nóng)藥在整個(gè)農(nóng)藥中的占比非常高；對(duì)從事農(nóng)藥行業(yè)的人來(lái)說(shuō)，他們也很關(guān)注氟化反應(yīng)的方法與特點(diǎn)，而國(guó)內(nèi)外卻沒(méi)有一本專(zhuān)門(mén)論述含氟農(nóng)藥的書(shū)籍。

隨著世界人口的連續(xù)增加、可用耕地面積的持續(xù)減少、人們環(huán)保意識(shí)的日益增強(qiáng)以及食品安全憂慮的不斷加劇，改善糧食作物生產(chǎn)成了亟待解決的問(wèn)題。農(nóng)藥在植物保護(hù)中發(fā)揮著重大關(guān)鍵作用。傳統(tǒng)農(nóng)藥由于毒性、抗性以及環(huán)境影響等問(wèn)題,受到了越來(lái)越多的質(zhì)疑，開(kāi)發(fā)高活性、高選擇性、低毒、低用量、低殘留的新農(nóng)藥已成為當(dāng)務(wù)之急。人們發(fā)現(xiàn)，有機(jī)分子中氟元素的引入會(huì)改變其pKa值、脂溶性、構(gòu)象、分子間作用等，從而對(duì)其生物活性、代謝以及毒性等產(chǎn)生不同程度的影響，因而含氟分子在醫(yī)藥和農(nóng)藥中得到了廣泛應(yīng)用。近年來(lái)，含氟農(nóng)藥的發(fā)展相當(dāng)迅速，已成為當(dāng)今世界農(nóng)藥開(kāi)發(fā)的熱點(diǎn)。
在完成《含氟藥物》書(shū)稿后，出版社建議再編寫(xiě)一本《含氟農(nóng)藥》。除涉及化學(xué)領(lǐng)域外，《含氟農(nóng)藥》還涉及農(nóng)學(xué)、生物、環(huán)境等諸多領(lǐng)域，編寫(xiě)過(guò)程中感覺(jué)困難重重而差點(diǎn)放棄，終于在同仁們的支持和鼓勵(lì)下，盡己所能，歷時(shí)三年，與許天明、林錦鴻、陳紅斌等幾位博士一起，共同完成了書(shū)稿。
本書(shū)結(jié)構(gòu)分為兩部分：第1部分主要闡述了含氟農(nóng)藥的發(fā)現(xiàn)過(guò)程和氟元素在農(nóng)藥中的作用。第2部分收集了目前已經(jīng)上市的含氟農(nóng)藥分子297個(gè)，對(duì)每種含氟農(nóng)藥進(jìn)行了較為詳細(xì)的介紹，包括名稱(chēng)、化學(xué)結(jié)構(gòu)式、理化性質(zhì)、合成路線、分析方法、毒性、代謝、作用機(jī)理、制劑以及應(yīng)用等。農(nóng)藥分子的合成盡量參考原始文獻(xiàn)和工業(yè)制備方法，特別是其中含氟農(nóng)藥中間體的合成；物性、毒性、應(yīng)用和代謝等資料取材于公開(kāi)發(fā)表的文獻(xiàn)以及《農(nóng)藥手冊(cè)》等。本書(shū)將不同用途（除草、殺蟲(chóng)、殺菌、滅鼠）的含氟農(nóng)藥，按照其作用機(jī)制進(jìn)行分類(lèi)，對(duì)不同作用機(jī)制的農(nóng)藥按照其所屬分子結(jié)構(gòu)類(lèi)型進(jìn)行編排，各農(nóng)藥分子按照其中文名的首字母排序；對(duì)于作用機(jī)制未知或復(fù)雜的農(nóng)藥分子，則將其單獨(dú)整理。書(shū)末附有含氟農(nóng)藥的中英文名稱(chēng)索引；同時(shí)，為方便讀者通過(guò)不同含氟基團(tuán)去查找農(nóng)藥分子，增加了一個(gè)按含氟基團(tuán)索引。
本書(shū)大量資料的收集和整理得到了浙江省化工研究院魏優(yōu)昌教授、浙江工業(yè)大學(xué)劉幸海博士、中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所向紹基博士和張豐緒博士的大力支持，對(duì)于他們的辛勤努力和無(wú)私奉獻(xiàn)，在此深表謝意。感謝中國(guó)科學(xué)院分子植物科學(xué)卓越創(chuàng)新中心辰山科研中心/上海辰山植物園田代科研究員的有益討論。
本書(shū)的出版得到了上海國(guó)化醫(yī)藥科技有限公司的支持，謹(jǐn)此致謝。
由于筆者學(xué)識(shí)和時(shí)間所限，書(shū)中難免會(huì)有許多疏漏之處，懇請(qǐng)同行和廣大讀者批評(píng)指正，以備修訂再版時(shí)補(bǔ)正完善。

肖吉昌
2023年10月

1 概述 001
1.1 含氟農(nóng)藥的發(fā)現(xiàn) 001
1.2 氟元素的作用 004
1.2.1 酸堿性 004
1.2.2 氫鍵 004
1.2.3 親脂性 005
1.2.4 代謝穩(wěn)定性 007
1.2.5 生物電子等排體 007
1.3 含氟農(nóng)藥的研發(fā) 008
1.3.1 含氟除草劑 008
1.3.1.1 纖維素生物合成抑制劑 008
1.3.1.2 生長(zhǎng)素除草劑 009
1.3.2 含氟殺蟲(chóng)劑 009
1.3.2.1 煙堿型乙酰膽堿受體的競(jìng)爭(zhēng)性調(diào)節(jié)劑 009
1.3.2.2 γ-氨基丁酸（GABA）門(mén)控氯離子通道變構(gòu)調(diào)節(jié)劑 012
1.3.2.3 線粒體復(fù)合物Ⅱ電子傳輸抑制劑 013
1.3.3 含氟殺菌劑 014
1.4 含氟農(nóng)藥中氟元素的引入方法 016
參考文獻(xiàn) 018

2 除草劑篇 025
2.1 原卟啉原氧化酶抑制劑 025
2.1.1 二苯醚類(lèi) 025
2.1.1.1 呋氧草醚 furyloxyfen 025
2.1.1.2 氟除草醚 fluoronitrofen 026
2.1.1.3 氟磺胺草醚 fomesafen 027
2.1.1.4 乳氟禾草靈 lactofen 028
2.1.1.5 三氟羧草醚鈉鹽 acifluorfen-sodium 030
2.1.1.6 乙羧氟草醚 fluoroglycofen（acid）/fluoroglycofen-ethyl 032
2.1.1.7 乙氧氟草醚 oxyfluorfen 034
2.1.2 嘧啶二酮類(lèi) 035
2.1.2.1 氟嘧草啶 epyrifenacil 035
2.1.2.2 苯嘧磺草胺 saflufenacil 037
2.1.2.3 氟嘧苯甲酸flupropacil 040
2.1.2.4 氟丙嘧草酯 butafenacil 041
2.1.2.5 氟草啶 flufenoximacil 044
2.1.2.6 氟嘧硫草酯 tiafenacil 045
2.1.2.7 雙苯嘧草酮 benzfendizone 046
2.1.3 芳基聯(lián)吡唑類(lèi) 048
2.1.3.1 吡草醚 pyraflufen-ethyl 048
2.1.3.2 氟氯草胺 nipyraclofen 050
2.1.3.3 異丙吡草酯 fluazolate 051
2.1.4 三唑啉酮類(lèi) 052
2.1.4.1 苯唑磺隆 bencarbazone 052
2.1.4.2 甲磺草胺 sulfentrazone 053
2.1.4.3 唑草酮 carfentrazone-ethyl 055
2.1.5 酞酰亞胺類(lèi) 058
2.1.5.1 丙炔氟草胺 flumioxazin 058
2.1.5.2 氟胺草酯 flumiclorac/flumiclorac-pentyl 060
2.1.5.3 炔草胺 flumipropyn 062
2.1.6 唑啉二酮類(lèi) 063
2.1.6.1 環(huán)戊 草酮 pentoxazone 063
2.1.7 噻二唑類(lèi) 065
2.1.7.1 嗪草酸甲酯 fluthiacet-methyl 065
2.1.8 其他類(lèi)型 068
2.1.8.1 氟噠嗪草酯 flufenpyr/flufenpyr-ethyl 068
2.1.8.2 氟硫隆 fluothiuron 070
2.1.8.3 三氟草嗪 trifludimoxazin 071
2.2 乙酰乳酸合成酶（支鏈氨基酸合成）抑制劑 072
2.2.1 磺酰脲類(lèi) 072
2.2.1.1 啶嘧磺隆 flazasulfuron 072
2.2.1.2 氟胺磺隆 triflusulfuron-methyl 075
2.2.1.3 氟吡磺隆 flucetosulfuron 077
2.2.1.4 氟啶嘧磺隆鈉鹽 flupyrsulfuron-methyl-sodium 079
2.2.1.5 氟磺隆 prosulfuron 081
2.2.1.6 氟嘧磺隆 primisulfuron-methyl 083
2.2.1.7 三氟啶磺隆鈉鹽 trifloxysulfuron-sodium 084
2.2.1.8 三氟甲磺隆 tritosulfuron 087
2.2.2 三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi) 089
2.2.2.1 啶磺草胺 pyroxsulam 089
2.2.2.2 氯酯磺草胺cloransulam-methyl 092
2.2.2.3 雙氟磺草胺 florasulam 093
2.2.2.4 雙氯磺草胺 diclosulam 095
2.2.2.5 五氟磺草胺 penoxsulam 098
2.2.2.6 唑嘧磺草胺 flumetsulam 101
2.2.3 磺酰胺甲酰三唑啉酮類(lèi) 104
2.2.3.1 氟酮磺隆 flucarbazone-sodium 104
2.2.4 嘧啶氧（硫）苯甲酸酯類(lèi) 105
2.2.4.1 氟嘧啶草醚 pyriflubenzoxim 105
2.2.5 三嗪類(lèi) 107
2.2.5.1 氟酮磺草胺 triafamone 107
2.3 脂類(lèi)合成抑制劑（乙酰輔酶A 羧化酶抑制劑） 109
2.3.1 芳氧苯氧丙酸酯類(lèi) 109
2.3.1.1 吡氟禾草靈 fluazifop-butyl 109
2.3.1.2 唑酰草胺 metamifop 111
2.3.1.3 氟苯戊烯酸 difenopenten/difenopenten-ethyl 113
2.3.1.4 氟吡禾靈 haloxyfop/haloxyfop-etotyl/haloxyfop-methyl 114
2.3.1.5 高效氟吡禾靈 haloxyfop-P/haloxyfop-P-methyl 117
2.3.1.6 精吡氟禾草靈 fluazifop-P-butyl 119
2.3.1.7 氰氟草酯 cyhalofop-butyl 121
2.3.1.8 炔草酯 clodinafop-propargyl 123
2.4 對(duì)羥基苯基丙酮酸雙氧化酶抑制劑 125
2.4.1 芳基吡唑酮類(lèi) 125
2.4.1.1 苯唑氟草酮 fenpyrazone 125
2.4.1.2 環(huán)吡氟草酮 cypyrafluone 127
2.4.1.3 磺酰草吡唑 pyrasulfotole 128
2.4.1.4 雙唑草酮 bipyrazone 130
2.4.2 芳基環(huán)己酮類(lèi) 131
2.4.2.1 氟吡草酮 bicyclopyrone 131
2.4.2.2 環(huán)磺酮 tembotrione 134
2.4.3 芳基甲酰胺類(lèi) 135
2.4.3.1 三唑草酰胺 iptriazopyrid 135
2.4.3.2 氟砜草胺 flusulfinam 136
2.4.4 芳基異唑酮類(lèi) 137
2.4.4.1 異 唑草酮 isoxaflutole 137
2.5 合成生長(zhǎng)素 139
2.5.1 吡啶甲酸類(lèi) 139
2.5.1.1 吲哚吡啶酸蟲(chóng)酯 indolauxipyr/indolauxipyr-cyanomethyl 139
2.5.1.2 氟氯氨草酸 fluchloraminopyr 141
2.5.1.3 氟氯吡啶酸 halauxifen 141
2.5.1.4 氟氯吡啶酯 halauxifen-methyl 142
2.5.1.5 氯氟吡啶酯 florpyrauxifen/florpyrauxifen-benzyl 144
2.5.1.6 氯氟吡氧乙酸 fluroxypyr 146
2.5.1.7 氯氟吡氧乙酸丁氧異丙酯 fluroxypyr-butometyl 148
2.5.1.8 氯氟吡氧乙酸異辛酯 fluroxypyr-meptyl 150
2.5.1.9 氟啶草 haloxydine 151
2.6 微管組裝抑制劑 152
2.6.1 二硝基芳氨類(lèi) 152
2.6.1.1 氨氟樂(lè)靈 prodiamine 152
2.6.1.2 氨氟靈 dinitramine 154
2.6.1.3 乙丁烯氟靈 ethalfluralin 155
2.6.1.4 乙丁氟靈 benfluralin 157
2.6.1.5 氟樂(lè)靈 trifluralin 158
2.6.1.6 氯乙氟靈 fluchloralin 159
2.6.2 吡啶類(lèi) 160
2.6.2.1 氟硫草啶 dithiopyr 160
2.6.2.2 噻唑煙酸 thiazopyr 163
2.7 八氫番茄紅素脫氫酶抑制劑 165
2.7.1 酰胺類(lèi) 165
2.7.1.1 吡氟酰草胺 diflufenican 165
2.7.1.2 氟吡酰草胺 picolinafen 168
2.7.1.3 氟丁酰草胺 beflubutamid/beflubutamid-M 170
2.7.2 二芳基聯(lián)雜環(huán)類(lèi) 172
2.7.2.1 呋草酮 flurtamone 172
2.7.2.2 氟啶草酮fluridone 174
2.7.3 N -芳基雜環(huán)類(lèi) 176
2.7.3.1 氟草敏 norflurazon 176
2.7.3.2 氟咯草酮 flurochloridone 177
2.8 細(xì)胞分裂（極長(zhǎng)鏈脂肪酸）抑制劑 179
2.8.1 唑砜基類(lèi) 179
2.8.1.1 砜吡草唑 pyroxasulfone 179
2.8.2 芳氧乙酰胺類(lèi) 181
2.8.2.1 氟噻草胺 flufenacet 181
2.8.3 三唑啉酮類(lèi) 183
2.8.3.1 三唑酰草胺 ipfencarbazone 183
2.8.4 酰胺類(lèi) 184
2.8.4.1 麥草氟 flamprop/flamprop-M 184
2.8.5 其他類(lèi)型 186
2.8.5.1 二甲草磺酰胺 dimesulfazet 186
2.9 光系統(tǒng)Ⅱ抑制劑 187
2.9.1 芳基脲類(lèi) 187
2.9.1.1 對(duì)氟隆 parafluron 187
2.9.1.2 氟草隆 fluometuron 188
2.9.1.3 噻氟隆 thiazafluron 189
2.9.1.4 四氟隆 tetrafluron 190
2.10 纖維素合成抑制劑 190
2.10.1 烷基三嗪類(lèi) 190
2.10.1.1 三嗪氟草胺 triaziflam 190
2.10.1.2 茚嗪氟草胺 indaziflam 192
2.10.2 三唑甲酰胺類(lèi) 194
2.10.2.1 氟胺草唑 flupoxam 194
2.11 氧化磷酸化解偶聯(lián)劑 196
2.11.1 苯并咪唑類(lèi) 196
2.11.1.1 克草啶 fluromidine 196
2.11.1.2 氟脒殺 chlorflurazole 197
2.12 二氫乳清酸脫氫酶抑制劑 197
2.12.1 吡咯烷甲酰胺類(lèi) 197
2.12.1.1 四氟吡草酯 tetflupyrolimet 197
2.13 激素傳導(dǎo)抑制劑 199
2.13.1 脲基腙類(lèi) 199
2.13.1.1 氟吡草腙 diflufenzopyr 199
2.14 脂肪酸硫酯酶的抑制劑 201
2.14.1 異唑啉類(lèi) 201
2.14.1.1 甲硫唑草啉 methiozolin 201
2.15 脂質(zhì)合成（非ACCase）抑制劑 203
2.15.1 多氟酸類(lèi) 203
2.15.1.1 四氟丙酸 flupropanate 203
2.16 未知作用方式 204
2.16.1.1 異草酰胺 icafolin/icafolin-methyl 204
2.16.1.2 嘧啶草唑 rimisoxafen 206
2.16.1.3 氟草磺胺 perfluidone 206
2.16.1.4 三氟嗪 flumezin 207
2.17 除草劑安全劑 208
2.17.1.1 解草胺 flurazole 208
2.17.1.2 氟草肟fluxofenim 209
2.18 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑 210
2.18.1.1 氟苯腺嘌呤 anisiflupurin 210
2.18.1.2 氟草黃 benzofluor 211
2.18.1.3 氟磺酰草胺 mefluidide/mefluidide-diolamine 212
2.18.1.4 氟節(jié)胺 flumetralin 214
2.18.1.5 呋嘧醇 flurprimidol 216
2.18.1.6 增糖胺 fluoridamid 218

3 殺蟲(chóng)劑篇 219
3.1 鈉離子通道調(diào)制劑 219
3.1.1 擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi) 219
3.1.1.1 ε-甲氧芐氟菊酯epsilon-metofluthrin 219
3.1.1.2 ε-甲氧氟菊酯 epsilon-momfluorothrin 220
3.1.1.3 R-聯(lián)苯菊酯 kappa-bifenthrin 221
3.1.1.4 R-t 氟菊酯 kappa-tefluthrin 222
3.1.1.5 甲氧氟菊酯 momfluorothrin 224
3.1.1.6 氟胺氰菊酯 tau-fuvalinate 225
3.1.1.7 氟丙菊酯 acrinathrin 226
3.1.1.8 氟硅菊酯 silafluofen 228
3.1.1.9 氟氯苯菊酯 flumethrin 230
3.1.1.10 氟氯氰菊酯 cyfluthrin 232
3.1.1.11 氟氰戊菊酯 flucythrinate 234
3.1.1.12 高效氯氟氰菊酯 gamma-cyhalothrin 236
3.1.1.13 甲氧芐氟菊酯 metofluthrin 238
3.1.1.14 聯(lián)苯菊酯 bifenthrin 239
3.1.1.15 硫氟肟醚 thiofluoximate 241
3.1.1.16 氯氟醚菊酯 meperfluthrin 242
3.1.1.17 七氟甲醚菊酯 heptafluthrin 243
3.1.1.18 三氟醚菊酯 flufenprox 244
3.1.1.19 四氟苯菊酯 trans fluthrin 245
3.1.1.20 四氟醚菊酯 tetramethylfluthrin 247
3.1.1.21 溴氟醚菊酯 halfenprox 247
3.2 甲殼素合成抑制劑 249
3.2.1 苯甲酰脲類(lèi) 249
3.2.1.1 除蟲(chóng)脲 diflubenzuron 249
3.2.1.2 多氟脲 noviflumuron 250
3.2.1.3 伏蟲(chóng)隆 teflubenzuron 252
3.2.1.4 氟蟲(chóng)脲 flufenoxuron 254
3.2.1.5 氟啶脲 chlorfluazuron 256
3.2.1.6 氟環(huán)脲 flucycloxuron 258
3.2.1.7 氟鈴脲 hexaflumuron 259
3.2.1.8 氟酰脲 novaluron 261
3.2.1.9 殺鈴脲 triflumuron 262
3.2.1.10 虱螨脲 lufenuron 264
3.2.1.11 雙三氟蟲(chóng)脲 bistrifluron 265
3.3 γ-氨基丁酸門(mén)控氯離子通道競(jìng)爭(zhēng)劑 267
3.3.1 異唑啉類(lèi) 267
3.3.1.1 氟唑酰胺 fluxametamide 267
3.3.1.2 米伏拉納 mivorilaner 268
3.3.1.3 尤米伏拉納 umifoxolaner 269
3.3.1.4 阿福拉納 afoxolaner 271
3.3.1.5 氟雷拉納 fluralaner 272
3.3.1.6 異唑蟲(chóng)酰胺 isocycloseram 273
3.3.2 雙酰胺類(lèi) 274
3.3.2.1 modoflaner 274
3.3.2.2 nicofluprole 275
3.3.2.3 環(huán)丙氟蟲(chóng)胺 cyproflanilide 276
3.3.2.4 替戈拉納 tigolaner 278
3.3.2.5 溴蟲(chóng)氟苯雙酰胺 broflanilide 279
3.4 煙堿乙酰膽堿受體（nAChR）競(jìng)爭(zhēng)性調(diào)節(jié)劑 280
3.4.1 有機(jī)磷類(lèi) 280
3.4.1.1 丙胺氟磷 mipafox 280
3.4.1.2 甲氟磷 dimefox 281
3.4.2 吡啶亞氨類(lèi) 282
3.4.2.1 氟蟲(chóng)啶胺 flupyrimin 282
3.4.3 丁烯酸內(nèi)酯類(lèi) 284
3.4.3.1 吡啶呋蟲(chóng)胺 flupyradifurone 284
3.4.4 介離子類(lèi) 285
3.4.4.1 三氟苯嘧啶 triflumezopyrim 285
3.4.5 亞砜亞氨類(lèi) 287
3.4.5.1 氟啶蟲(chóng)胺腈 sulfoxaflor 287
3.5 γ-氨基丁酸門(mén)控氯離子通道拮抗劑 289
3.5.1 芳基吡唑類(lèi) 289
3.5.1.1 氟吡唑蟲(chóng) vaniliprole 289
3.5.1.2 丁蟲(chóng)腈 flufiprole 290
3.5.1.3 啶吡唑蟲(chóng)胺 pyrafluprole 292
3.5.1.4 氟蟲(chóng)腈 fipronil 293
3.5.1.5 乙蟲(chóng)腈 ethiprole 296
3.6 線粒體呼吸作用抑制劑 298
3.6.1 丙烯酸酯類(lèi) 298
3.6.1.1 氟吡啶蟲(chóng)酯 flupyroxystrobin 298
3.6.1.2 嘧螨胺 pyriminostrobin 299
3.6.1.3 嘧螨酯 fluacrypyrim 300
3.6.2 嘧啶胺類(lèi) 301
3.6.2.1 嘧蟲(chóng)胺 flufenerim 301
3.7 氧化磷酸化偶聯(lián)劑 302
3.7.1 苯并咪唑類(lèi) 302
3.7.1.1 抗螨唑 fenazaflor 302
3.7.2 吡咯類(lèi) 303
3.7.2.1 氟唑螺 tralopyril 303
3.7.2.2 溴蟲(chóng)腈 chlorfenapyr 304
3.7.3 全氟烷基磺酰胺類(lèi) 307
3.7.3.1 氟蟲(chóng)胺 sulfluramid 307
3.8 魚(yú)尼丁受體調(diào)節(jié)劑 308
3.8.1 雙酰胺類(lèi) 308
3.8.1.1 氟蟲(chóng)雙酰胺 flubendiamide 308
3.8.1.2 氟氯蟲(chóng)雙酰胺 fluchlordiniliprole 310
3.8.1.3 氯氟氰蟲(chóng)酰胺 cyhalodiamide 312
3.8.1.4 四唑蟲(chóng)酰胺 tetraniliprole 313
3.9 多點(diǎn)作用抑制劑 315
3.9.1 氟化物 315
3.9.1.1 冰晶石 cryolite 315
3.9.1.2 硫酰氟 sulfuryfluoride 316
3.10 甲殼素合成抑制 317
3.10.1 四嗪類(lèi) 317
3.10.1.1 氟螨嗪 diflovidazin 317
3.10.2 唑啉類(lèi) 319
3.10.2.1 乙螨唑 etoxazole 319
3.11 鈉離子通道阻斷劑 321
3.11.1 二嗪類(lèi) 321
3.11.1.1 茚蟲(chóng)威 indoxacarb 321
3.11.2 縮氨基脲類(lèi) 324
3.11.2.1 氰氟蟲(chóng)腙 metaflumizone 324
3.12 線粒體復(fù)合物Ⅱ電子運(yùn)輸抑制劑 327
3.12.1 β-酮腈類(lèi) 327
3.12.1.1 丁氟螨酯 cyflumetofen 327
3.12.2 吡唑甲酰胺類(lèi) 330
3.12.2.1 吡唑酰苯胺pyflubumide 330
3.13 線粒體復(fù)合物Ⅲ電子運(yùn)輸抑制劑 331
3.13.1 喹啉類(lèi) 331
3.13.1.1 氟蟲(chóng)碳酸酯 flometoquin 331
3.13.1.2 氟蟻腙 hydramethylnon 333
3.14 鈣激活鉀通道調(diào)節(jié)劑 335
3.14.1 氮雜雙環(huán)類(lèi) 335
3.14.1.1 acynonapyr 335
3.15 弦音器TRPV 通道調(diào)節(jié)劑 336
3.15.1 喹唑啉類(lèi) 336
3.15.1.1 吡氟喹蟲(chóng) pyrifluquinazon 336
3.16 煙酰胺酶抑制劑 338
3.16.1 煙酰胺類(lèi) 338
3.16.1.1 氟啶蟲(chóng)酰胺 flonicamid 338
3.17 其他 340
3.17.1.1 苯嘧蟲(chóng)烷benzpyrimoxan 340
3.17.1.2 氟戊螨硫醚 flupentiofenox 342
3.17.1.3 氟己蟲(chóng)腈 fluhexafon 343
3.17.1.4 唑磺酰蟲(chóng)啶 oxazosulfyl 343
3.17.1.5 氯吡唑蟲(chóng)胺 tyclopyrazoflor 344
3.17.1.6 氟磺酰胺 flursulamid 345
3.17.1.7 氟氯雙苯隆 flucofuron 346
3.17.1.8 氟螨噻 flubenzimine 347
3.17.1.9 氟殺螨 fluorbenside 348
3.17.1.10 氟蟻靈 nifluridide 348
3.17.1.11 果乃胺 MNFA 349
3.17.1.12 磺胺螨酯 amidoflumet 350
3.17.1.13 幾噻唑 350
3.17.1.14 聯(lián)氟螨 fluenetil 351
3.17.1.15 全氟辛磺酸鋰 lithium perfluorooctane sulfonate 352
3.17.1.16 三氟甲吡醚 pyridalyl 353
3.17.1.17 三氟咪啶酰胺 fluazaindolizine 355
3.17.1.18 三氟殺線酯 trifluenfuronate 356

4 殺菌劑篇 358
4.1 琥珀酸脫氫酶抑制劑 358
4.1.1 吡唑甲酰胺類(lèi) 358
4.1.1.1 茚吡菌胺 inpyrfluxam 358
4.1.1.2 異丙氟吡菌胺 isoflucypram 360
4.1.1.3 吡炔蟲(chóng)酰胺 pyrapropoyne 361
4.1.1.4 苯并烯氟菌唑 benzovindiflupyr 362
4.1.1.5 吡噻菌胺 penthiopyrad 366
4.1.1.6 氟苯醚酰胺 flubeneteram 368
4.1.1.7 氟茚唑菌胺 fluindapyr 369
4.1.1.8 氟唑環(huán)菌胺 sedaxane 371
4.1.1.9 氟唑菌酰胺 fluxapyroxad 372
4.1.1.10 氟唑菌酰羥胺 pydiflumetofen 375
4.1.1.11 聯(lián)苯吡菌胺 bixafen 377
4.1.1.12 吡唑萘菌胺 isopyrazam 380
4.1.1.13 戊苯吡菌胺 penflufen 382
4.1.2 苯甲酰胺類(lèi) 385
4.1.2.1 氟吡菌酰胺 fluopyram 385
4.1.2.2 氟酰胺 flutolanil 386
4.1.3 吡啶甲酰胺類(lèi) 388
4.1.3.1 三氟吡啶胺 cyclobutrifluram 388
4.1.4 噠嗪甲酰胺類(lèi) 389
4.1.4.1 聯(lián)苯吡嗪菌胺pyraziflumid 389
4.1.5 噻唑甲酰胺類(lèi) 391
4.1.5.1 噻呋酰胺 thifluzamide 391
4.2 甾醇脫甲基抑制劑 392
4.2.1 三唑類(lèi) 392
4.2.1.1 氟吡菌唑 fluoxytioconazole 392
4.2.1.2 粉唑醇 flutriafol 394
4.2.1.3 呋菌唑 furconazole/cis-furconazole 395
4.2.1.4 氟硅唑 flusilazole 396
4.2.1.5 氟環(huán)唑 epoxiconazole 398
4.2.1.6 氟喹唑 fluquinconazole 400
4.2.1.7 氟醚唑 tetraconazole 402
4.2.1.8 硅氟唑 simeconazole 403
4.2.1.9 氯氟醚菌唑 mefentrifluconazole 405
4.2.1.10 三氟苯唑 fluotrimazole 406
4.2.2 咪唑類(lèi) 407
4.2.2.1 氟菌唑 triflumizole 407
4.3 細(xì)胞壁合成抑制劑 408
4.3.1 氨基甲酸酯類(lèi) 408
4.3.1.1 苯噻菌胺 benthiavalicarb/benthiavalicarb-isopropyl 408
4.3.2 苯甲酰胺類(lèi) 410
4.3.2.1 氟酰菌胺flumetover 410
4.3.3 肉桂酰胺類(lèi) 411
4.3.3.1 氟嗎啉 flumorph 411
4.4 線粒體呼吸作用抑制劑 412
4.4.1 二氫二嗪類(lèi) 412
4.4.1.1 氟嘧菌酯 fluoxastrobin 412
4.4.2 甲氧基丙烯酸酯類(lèi) 415
4.4.2.1 啶氧菌酯 picoxystrobin 415
4.4.3 肟醚類(lèi) 418
4.4.3.1 肟菌酯 trifloxystrobin 418
4.5 黑色素生物合成抑制劑 420
4.5.1 煙酸酰胺類(lèi) 420
4.5.1.1 吡啶菌酰胺 florylpicoxamid 420
4.5.1.2 三氟甲氧威 tolprocarb 422
4.5.2 三唑磺酰胺類(lèi) 424
4.5.2.1 吲哚磺菌胺 amisulbrom 424
4.6 信號(hào)傳導(dǎo)干擾劑 425
4.6.1 吡咯類(lèi) 425
4.6.1.1 咯菌腈 fludioxonil 425
4.6.2 喹啉類(lèi) 428
4.6.2.1 苯氧喹啉 quinoxyfen 428
4.7 血影蛋白離域效應(yīng) 430
4.7.1 芳基酰胺類(lèi) 430
4.7.1.1 氟吡菌胺 fluopicolide 430
4.7.1.2 氟醚菌酰胺 fluopimomide 432
4.8 氧化固醇結(jié)合蛋白同源體抑制 433
4.8.1 哌啶基噻唑異唑啉類(lèi) 433
4.8.1.1 氟 菌磺酯 fluoxapiprolin 433
4.8.1.2 氟噻唑吡乙酮 oxathiapiprolin 435
4.9 二氫乳清酸脫氫酶抑制劑 437
4.9.1 喹啉芳基醚類(lèi) 437
4.9.1.1 異氟苯諾喹 ipflufenoquin 437
4.10 泛醌氧化還原酶抑制劑 438
4.10.1 嘧啶氨類(lèi) 438
4.10.1.1 氟嘧菌胺 diflumetorim 438
4.11 微管蛋白調(diào)節(jié)劑 440
4.11.1 噠嗪類(lèi) 440
4.11.1.1 氟苯菌噠嗪 pyridachlometyl 440
4.12 氧化磷酸化解偶聯(lián)劑 441
4.12.1 硝基苯胺類(lèi) 441
4.12.1.1 氟啶胺 fluazinam 441
4.13 多作用位點(diǎn)類(lèi) 443
4.13.1 磺酰胺類(lèi) 443
4.13.1.1 甲苯氟磺胺 tolylfluanide 443
4.13.1.2 抑菌靈 dichlofluanid 444
4.13.2 馬來(lái)酰亞胺類(lèi) 446
4.13.2.1 氟氯菌核利 fluoroimide 446
4.14 其他 447
4.14.1.1 氟菌唑 flufenoxadiazam 447
4.14.1.2 氟磺菌酮 flumetylsulforim 448
4.14.1.3 氟菌喹啉 quinofumelin 449
4.14.1.4 毒氟磷 dufulin 450
4.14.1.5 氟噻唑菌腈 flutianil 451
4.14.1.6 氟烯線砜 fluensulfone 453
4.14.1.7 環(huán)氟菌胺 cyflufenamid 454
4.14.1.8 環(huán)己磺菌胺 chesulfamide 457
4.14.1.9 磺菌胺 flusulfamide 458
4.14.1.10 噻二呋 thiadifluor 460
4.14.1.11 異丁乙氧喹啉 tebufloquin 460

5 殺鼠劑篇 462
5.1 檸檬酸代謝循環(huán)抑制劑 462
5.1.1.1 氟乙酸鈉 sodium fluoroacetate 462
5.1.1.2 氟乙酰胺 fluoroacetamide 463
5.1.1.3 甘氟 gliftor 463
5.2 維生素K1代謝抑制劑 464
5.2.1.1 氟鼠靈 flocoumafen 464
5.3 氧化磷酸化解偶聯(lián)劑 466
5.3.1.1 溴鼠胺 bromethalin 466
5.4 其他 467
5.4.1.1 氟鼠啶 flupropadine 467

附錄 469
附錄一 化合物縮寫(xiě)及中英文術(shù)語(yǔ)對(duì)照表 469
附錄二 按含氟基團(tuán)分類(lèi)的農(nóng)藥分子 471

索引 492